[Артем Enot Грунин]

Добрый день. Посмотрите в настройках Outlook клиента, назначена ли эта машина "Клиентом для синхронизации по умолчанию". Возможно проблема в этом. Дело в том, что вы можете установить клиент на произвольное количество устройств и подключаться к CRM с них под одним и тем же логином. Синхронизация, тем не менее, будет работать только для одной пары база-клиент.
Мы однозначно имеем дело с глюком и вам следует открыть инцидент в поддержке, однако сейчас можно попробовать понять его причины.